特休分為週年制及歷年制兩種起算方式，勞動基準法施行細則第24條規定老闆與員工間可以協商採用何種制度來計算。
- 週年制：以勞工到職日為年資起算日，只要工作滿6個月，勞工就有3天特休，但必要要在滿1年之前把3天特休休完，滿1年的7天特休，則要在滿2年前休完，以此類推。而此方式因每位勞工的到職日並不相同，計算上需要耗費較多的成本。
- 歷年制：以公司規定之特定區間為計算，通常是1月1日至12月31日為完整年度，而依勞工到職的月份，依比例計算特休天數。例如A於112年10月1日到職，至113年3月31日時，A的年資已滿6個月，此部分A於113年度有3天假，而A的年資於113年9月30日滿1年，滿1年的7天假，A滿在113年度滿1年年資的月份為113年10月至12月共3個月，所以按比例3除以12個月再乘以7天即1.75天(3/12*7)，所以A113年度的特休總計為3+1.75天共4.75天。
下圖為勞動部特別休假日數試算系統試算的結果：
